Este é um problema que costuma ocorrer no Windows 10 (e versões anteriores). Ao clicar em um arquivo, diretório, etc. e abrir o menu de contexto, não dá tempo de selecionar o item desejado e o menu já some.
O problema ocorre porque muitos programas instalam opções no menu de contexto através de DLLs, e a culpa desses fechamentos precoces indesejados normalmente é de uma delas.
A solução que encontrei é desabilitar as DLLs que não estejam sendo utilizadas até encontrar a culpada. Isso pode ser feito facilmente com o CCleaner, em Tools -> Startup -> Context Menu.
No meu caso a culpada era a extensão GDContextMenu, instalada pelo Google Drive, que fica no caminho “C:\Program Files\Google\Drive\contextmenu64.dll”. Após desabilita-la (cliando no botão “Disable”) o problema foi embora.